في فترة الأربعينيات كان الأردن صغير الحجم، وعدد سكانه لا يتجاوز 400 ألف نسمة، وواجه اقتصاده صعوبات كبيرة بعد الحرب العالمية الثانية بسبب ركود حركة استيراد البضائع، ولم يكن التأمين متداولاً آنذاك عدا تأمين اعتمادات الاستيراد التي كانت تحتاج إلى تأمين نقل بحري أو بري، وكان البنك العثماني يؤمِّن عليها مع شركة Star Eagle في لندن، مقابل عمولة قدرها 20%. وفي عام 1946 كانت البداية الأولى للتأمين في الأردن، حيث تم تأسيس أول وكالة للتأمين أسسها السيد رؤوف أبو جابر (آنذاك) تابعة لشركة الشرق للتأمين المصرية التي كانت قد تأسست عام 1921 في القاهرة برأسمال مصري فرنسي مشترك.
وفي فترة الخمسينيات شهدت السوق الأردنية نشاطاً ملحوظاً في حقل تأمينات السيارات (حوادث السيارات) والنقل البحري، عندما اضطر الأردن إلى تنزيل البضائع في ميناء العقبة، ما أوجد الحاجة إلى قطاع قوي للنقل بالسيارات. ونتيجة للحاجة إلى توفير التغطيات في هذه المجالات تأسست شركات تأمين وأولاها شركة التأمين الأردنية التي تأسست في أوائل الخمسينيات. في هذه المرحلة كان من المناسب تنظيم المهنة للحد من المنافسة الشديدة التي برزت في السوق، وعدم القدرة على مواجهة المطالبات الكبيرة من بعض الشركات والهيئات، فتم تأسيس جمعية شركات التأمين الأردنية برئاسة المستر ليدجر، وبإدارة السيد رؤوف أبو جابر والسيد الياس حبايب.
وكانت شركات التأمين تسجل في وزارة العدلية، وتحكمها عدة قوانين وأنظمة منها قانون الضمان العثماني (المجلة)، وقانون الشركات الفلسطيني والمراسيم الصادرة عنه، وأبرزها المرسوم الصادر سنة 1945 (ودائع شركات التأمين)، كما صدر نظام مراقبة أعمال شركات التأمين على البضائع رقم (24) لسنة 1959، وأمر الدفاع رقم 33 لسنة 1963 بشأن إجراءات الكشف على البضائع المؤمَّن عليها، والتي تتعرض لتلف أو ضرر وإجراءات التعويض بشأنها.
لم ينتظم التأمين في الأردن إلا بصدور قانون مراقبة أعمال التأمين رقم 5 لسنة 1965، وأنيطت صلاحيات مراقبة أعمال التأمين بمديرية مراقبة التأمين وربطها بوزارة التموين والصناعة والتجارة، ثم قانون مراقبة أعمال التأمين رقم 30 لسنة 1984، وقانون مراقبة أعمال التأمين رقم 33 لسنة 1999 الذي تم بموجبه تأسيس هيئة التأمين التي تشرف على القطاع حتى تاريخه.
خلال الستينيات شهدت السوق الأردنية تزايداً في عدد شركات التأمين، حيث أسست شركة الشرق الأوسط برأسمال قدره 200 ألف دينار، ثم تلتها شركة التأمين الوطنية المساهمة.
واستمر حال القطاع على ما هو عليه خلال فترة السبعينيات حتى منتصف الثمانينيات، حيث بلغ عدد شركات التأمين (33) شركة وفرعاً ووكالة منها (23) شركة تأمين محلية، والباقي فروع لشركات أجنبية جميعها تعمل في سوق لا يتجاوز حجم أقساطها (33) مليون دينار. ونتيجة للركود الاقتصادي في أواخر الثمانينيات، والمنافسة العشوائية في سوق صغيرة، وتدني أسعار التأمين دون المستوى الفني؛ تعرضت العديد من شركات التأمين آنذاك إلى خسارة ما دفع بالحكومة إلى إصدار قانون مراقبة أعمال التأمين رقم (30) لعام 1984، حيث جاء في المادة (56) منه وقف إصدار رخص جديدة لشركات التأمين، وفي المادة 6/أ فُرض رفع رأسمال شركة التأمين إلى ستمئة ألف دينار، وألزمت شركات التأمين بتوثيق أوضاعها إما عن طريق الدمج، أو رفع رأس المال. كل ذلك أدى إلى تخفيض العدد إلى (17) شركة تأمين محلية، وشركة تأمين أجنبية واحدة في عام 1987. واستقر الحال نسبياً لغاية عام 1995، حيث صدر قانون رقم (9) لسنة 1995 الذي أتاح ثانية الفرصة لتأسيس شركات تأمين جديدة، وأوجب رفع رأسمال شركات التأمين الأردنية إلى (مليوني دينار) للتي تمارس أعمال التأمين المباشر و(عشرين مليون دينار) للشركة المتخصصة بأعمال إعادة التأمين. أما الشركات الأجنبية فأُلزمت برفع رأسمالها إلى (أربعة ملايين دينار).
وإثر ذلك دخلت الى السوق (8) شركات تأمين جديدة، وارتفع عدد الشركات العاملة بذلك ليصبح (25) شركة محلية، وشركة أجنبية واحدة، وأخرى تحت التأسيس، حتى وصل العدد في عام 2000 إلى (27) شركة تأمين. وفي عام 2001 انخفض عدد شركات التأمين إلى 26 شركة نتيجة لتصفية شركة تأمين. وفي عامي 2007 و2008 دخلت 3 شركات تأمين جديدة إلى السوق وهي "ميدغلف"، "داركم لتأمين القروض السكنية" و"الأولى للتأمين" ليرتفع عدد الشركات إلى 29 شركة. وقامت شركة داركم في أواخر عام 2008 بالانسحاب من السوق لتغيير غاياتها واتجاهها للعمل في قطاع التمويل والاستثمار بدلاً من التأمين، لينخفض عدد الشركات إلى 28 شركة، حيث استقر هذا العدد منذ عام 2009 ولنهاية عام 2011. وفي بداية 2012 وصل عدد شركات التأمين إلى 27 شركة، وذلك بعد إلغاء إجازة العمل لشركة تأمين واحدة.